Filha de um casal inglês, nasceu em 01 de julho de 1916 em Tokio, Japão. Sua irmã mais jovem também seguiu a carreira de atriz: a grande Joan Fontaine, igualmente vencedora do Oscar.
Começou a trabalhar em filmes em 1935 e sempre despontou como um fenômeno da arte.
Com Errol Flynn, Olivia formou um dos pares mais emblemáticos da história do cinema.
Em 1939, recebeu sua primeira indicação ao Oscar de melhor atriz coadjuvante, por sua interpretação de "Melanie Hamilton", em "E o Vento Levou".
Ganhara ainda o Oscar de melhor atriz por "To Each His Own" (1946). Foi indicada outras duas vezes e ganhou inúmeros outros prêmios.
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Oscar de Melhor Ator Coadjuvante: Dean Jagger (Twelve O´clock High)
Oscar de Melhor Atriz Coadjuvante: Mercedes MCambridge (All the King´s Men)
